اسید فوماریک

فوماریک اسید

فهرست

اسید فوماریک یک اسید آلی طبیعی است. این ماده، ابتدا از گیاه Fumaria officinalis جدا شده و نام خود را از آن گرفته است. اسید فوماریک به عنوان (E) -2-بوتندیوئیک اسید یا ترانس-1،2-اتیلنید کربوکسیلیک اسید نیز شناخته می شود. گاهی اوقات اصطلاح “فومارات” نیز استفاده می شود.

اسید فوماریک یک پودر کریستالی بی رنگ تا سفید و بدون بو است. طعم اسیدی دارد که تقریباً بدون رطوبت نیست.

اسید فوماریک به عنوان جایگزینی برای اسید تارتاریک استفاده می شود. این ماده ارزشمند طعمی ترش، اسیدی- ترش دارد. ممکن است با عملکرد برخی از قارچ ها (Rhizopus nigricans) بر روی گلوکز سنتز شود.

اسید فوماریک یک نوع مهم از مواد اولیه شیمیایی آلی و همچنین واسطه محصولات شیمیایی است. در همین حال، این  ماده نیز نوع مهمی از مشتقات مالئیک انیدرید است که به طور گسترده ای در مواد غذایی، پوشش ها، رزین ها و نرم کننده ها استفاده می شود.

خرید اسید فوماریک

برای خرید اسید فوماریک میتوانید با شماره های ما در تماس باشید

خرید اسید فوماریک

ویژگی های اسید فوماریک

دارای نقطه ذوب 287 درجه سانتیگراد، نقطه جوش 290 درجه سانتیگراد با تصعید در دمای بالاتر از 200 درجه سانتیگراد است. هنگام گرم شدن تا 230 درجه سانتیگراد، آب آن از دست می رود و تبدیل به انیدرید مالئیک می شود. جوشاندن آن با آب می تواند اسید DL-مالیک ایجاد کند. در اتانول محلول است، در آب و اتر کمی محلول است، اما در کلروفرم نامحلول است. مقدار pH محلول آبی 3٪ 2.0 تا 2.5 با عملکرد بافر قوی است تا بتواند محلول آبی را در حدود 3.0 حفظ کند. این محصول غیر سمی است.

اسید فوماریک یک ماده اسیدی است که یک اسید قوی و غیر حلال، با حلالیت ضعیف است. دارای حلالیت 0.63 گرم در 100 میلی لیتر آب مقطر در دمای 25 درجه سانتی گراد است. به آرامی در آب سرد حل می شود، اما اگر با سولفوسوکسینات سدیم دیوکتیل مخلوط شود، حلالیت آن بهبود می یابد. میزان حلالیت نیز با اندازه ذرات کوچکتر افزایش می یابد. مقدار 0.317 کیلوگرم می تواند جایگزین 0.453 کیلوگرم اسید سیتریک شود.

 

خواص اسید فوماریک

  • شماره: 110-17-8
  • نام شیمیایی: اسید فوماریک
  • مترادف: FA؛ bjss؛ U-1149؛ fumaric؛ NSC-2752؛ Fumarsure؛ FEMA 2488؛ boleticacid؛ FUMARSAEURE؛ اسید بولتیک
  • شمار CB5852804: CB
  • فرمول مولکولی: C4H4O4
  • وزن فرمول: 116.07
  • پرونده  110-17-8.mol
  • نقطه ذوب: 298-300 درجه سانتیگراد (فرعی) (روشن)
  • نقطه جوش: 137.07 درجه سانتیگراد (تخمین تقریبی)
  • تراکم: 1.62
  • فشار بخار: 1.7 میلی متر جیوه (165 درجه سانتیگراد)
  • ضریب شکست: 1.5260 (برآورد)
  • نقطه اشتعال: 230 درجه سانتیگراد
  • دمای ذخیره سازی: در دمای زیر 30 درجه سانتیگراد نگهداری کنید.
  • حلالیت 95٪ اتانول: محلول 0.46 گرم در 10 میلی لیتر
  • ظاهر: شفاف ، بی رنگ یا سفید، پودر کریستالی
  • 02 ، 4.38 (در 25 ℃)
  • 1 (4.9 گرم در لیتر ، H2O ، 20)
  • حد انفجاری: 40٪
  • حلالیت در آب: 0.63 گرم در 100 میلی لیتر (25 ºC)
  • مرک: 14،4287
  • پایداری: در دمای اتاق پایدار است.
  • تجزیه: در حدود 230 درجه سانتیگراد تجزیه می شود.
  • با عوامل اکسید کننده، بازها، عوامل احیا کننده قوی سازگار نیست.
  • احتراق: قابل احتراق
  • مسمومیت LD50 به صورت خوراکی در خرگوش: 9300 میلی گرم در کیلوگرم خرگوش پوستی LD50 20000 میلی گرم در کیلوگرم

 

 

منابع طبیعی اسید فوماریک

بسیاری از میکروارگانیسم ها اسید فوماریک را به مقدار کم تولید می کنند، زیرا این ماده واسطه اصلی در چرخه سیترات است.

اسید فوماریک به طور طبیعی در قارچ و گوشت گاو تازه یافت می شود. محصول رسوب یافته از آب، پودر کریستالی یا بلوری سفید سوزنی مانند، منشوری یا برگ مانند است. این ماده با یک ترشی مخصوص و قوی که تقریباً 1.5 برابر اسید سیتریک است، بی بو است.

اسید فوماریک به طور طبیعی در گیاهان مانند گلسنگهای گلابی و خزه های ایسلند و حیوانات وجود دارد. به عنوان مثال، پوست در معرض نور، اسید فوماریک تولید می کند. اسید فوماریک به طور طبیعی در قارچ های بخار، بولته ، گلسنگ و خزه ایسلند وجود دارد.

 

کاربردهای اسید فوماریک

فوماریک اسید به دلیل ساختار خود (پیوند دوگانه کربن – کربن و دو گروه اسید کربوکسیلیک) کاربردهای صنعتی بالقوه زیادی دارد.

1.صنایع غذایی:

فوماریک اسید از سال 1946 به عنوان یک ماده اسید کننده مواد غذایی استفاده می شود. بعنوان یک افزودنی غذایی، از آن به عنوان تنظیم کننده اسیدیته استفاده می شود و می توان آن را با شماره E E297 نشان داد. از نظر شیمیایی یک اسید دیکربونیک اشباع نشده است و بخشی از چرخه اسید سیتریک است.

اسید فوماریک یک ماده افزودنی غذایی رایج است که در بسیاری از غذاهای فرآوری شده برای پایدار نگه داشتن آنها و ایجاد ترشی در آن وجود دارد. طعم ترش این ماده بیشتر از اسید سیتریک است که یکی دیگر از مواد افزودنی غذایی رایج است.

 

1)از آن در مخلوط های خشک مانند دسرها، شیرینی و آب نبات استفاده می شود. از این رو در مخلوط های نوشیدنی خشک استفاده می شود؛ زیرا از نظر ذخیره سازی پایدار است، جریان آزاد دارد و غیر مرطوب است. این ماده به عنوان یک آنتی اکسیدان در دسرهای ژلاتینی باعث بهبود ثبات طعم و ماندگاری و مقاومت ژل می شود.

این محصول به عنوان یک ماده افزودنی و ترش کننده مواد غذایی در نوشیدنی های غیر الکلی، شکر میوه، ژله، بستنی استفاده می شود که بیشتر آنها در ترکیب با ماده ترشی، اسید سیتریک استفاده می شود. نمک مونوسیدیم ساخته شده از واکنش بین اسید فوماریک و هیدروکسید سدیم همچنین می تواند به عنوان چاشنی ترش استفاده شود. به عنوان یک ماده اسیدی که به عنوان عامل تولید گاز نوشیدنی جامد استفاده می شود، دارای دوام حباب عالی با سازماندهی محصولات ظریف است.

 

2) اسید فوماریک در بسیاری از محصولات لبنی وجود دارد. این نوشیدنی ها شامل نوشیدنی های لبنی مانند شیر، شکلات، کاکائو، شیر تغلیظ شده و نوشیدنی های پروتئین آب پنیر است. همچنین ممکن است به خامه لخته، شیر و خامه پودرها و آنالوگهای شیر و خامه (جایگزین) اضافه شود. اسید فوماریک به محصولات پنیر از جمله پنیر فرآوری شده و جایگزین های پنیر اضافه می شود. دسرهای حاوی لبنیات، مانند پودینگ، ماست طعم دار و شربت ممکن است شامل اسید فوماریک نیز باشد. پخش چربی لبنی و پخش مخلوط می تواند شامل اسید فوماریک باشد و تخم مرغ و دسرهای پایه تخم مرغ مانند کاستارد نیز می تواند حفظ شود.

3) در بعضی از غذاهای فرآوری شده و بسته بندی شده اسید فوماریک به آنها اضافه شده است تا به آنها کمک کند تا ثبات پیدا کنند و عطر و طعم آنها افزایش یابد. به عنوان مثال، بسیاری از گوشت های فرآوری شده، مانند گوشت های بیکن و کنسرو، اسید فوماریک اضافه کرده اند. در غذاهای دریایی منجمد، گوشت های دودی و مواد خوراکی اطراف سوسیس ها نیز ممکن است اسید فوماریک به آنها اضافه شود. میوه ها و سبزیجات تخمیر شده، کنسرو شده، خشک و فرآوری شده می توانند حاوی مواد افزودنی غذایی نیز باشند. کیک های برنجی و سایر غذاهای برنجی پخته شده، تخم مرغ خشک یا نگهداری شده، خردل و سرکه نمونه های دیگری از غذاهایی هستند که ممکن است حاوی اسید فوماریک باشند.

 

2.پلیمریزاسیون

ضمنا می تواند به عنوان ماده اولیه برای واکنش های پلیمریزاسیون و استریزه سازی (www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Fumaric٪20Acid.htm ؛ 10/06/07) عمل کند.

اسید فوماریک به دلیل ماهیت غیر سمی بودن می تواند در بین سایر اسیدهای کربوکسیلیک یا مشتقات آنها گزینه بهتری برای صنعت پلیمر باشد. علاوه بر این، در صورت استفاده از اسید فوماریک می توان به ویژگی های خاصی مانند سختی بیشتر در ساختار پلیمر دست یافت (www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Fumaric٪20Acid.htm ؛ 10/06/07).

 

3.دارو سازی

به عنوان دارویی برای درمان پسوریازیس،که یک بیماری پوستی است می باشد؛ زیرا افراد پسوریازیس قادر به تولید آن نیستند به دلیل نقص بیوشیمیایی خاص که در تولید اسید فوماریک کافی در پوست تداخل ایجاد می کند. بنابراین، افراد پسوریازیس برای درمان بیماری خود نیاز به مصرف خوراکی اسید فوماریک به صورت اسید فوماریک مونو اتیل یا دی متیل استر دارند.

این ماده در داروی Fersamal  که برای درمان کم خونی گلبول های قرمز خون کوچک استفاده می شود نیز کاربرد دارد.

 

4.خوراک دام

کاربرد دیگر اسید فوماریک به عنوان مکمل در خوراک گاو است. مطالعات اخیر نشان می دهد که اگر گاو افزودنی مبتنی بر اسید فوماریک را به عنوان مکمل در رژیم غذایی خود دریافت کند، می توان به میزان زیادی در انتشار متان گاو دست یافت. این ماده می تواند میزان انتشار متان را تا حد زیادی کاهش دهد، زیرا حیوانات مزرعه مسئول 14٪ از انتشار متان ناشی از فعالیت های انسانی هستند.

 

5.شوینده ها

از اسید فوماریک برای افزودن عطر به محصولات و کاهش PH محصول استفاده می شود. همچنین می تواند به ثابت نگه داشتن PH کمک کند. به طور کلی در پاک کننده ها استفاده می شود. همچنین می توان F را به صورت مصنوعی ساخت.

6.تولید رنگ

به عنوان آنتی اکسیدان در رزین ها و برای تولید رنگ استفاده می شود. اسید فوماریک برای تولید رزین پلی استر غیر اشباع استفاده می شود. این نوع رزین با مقاومت عالی در برابر خوردگی شیمیایی و همچنین مقاومت در برابر گرما مشخص می شود.

 

تولید اسید فوماریک توسط مسیرهای پتروشیمی

اسید فوماریک در حال حاضر با ایزومریزاسیون اسید مالئیک تولید می شود که از آنیدرید مالئیک تولید می شود. انیدرید مالئیک ، به نوبه خود ، توسط اکسیداسیون کاتالیزوری هیدروکربن های مناسب در فاز گاز به صورت صنعتی تولید می شود. پس از آن ، اسید مالئیک تقریباً توسط ایزومریزاسیون سیس ترانس حرارتی یا کاتالیزوری به اسید فوماریک تبدیل می شود (Lohbeck et al. 1990). متداول ترین کاتالیزورهای مورد استفاده اسیدهای معدنی ، ترکیبات پروکسی و تیوره است. اسید فوماریک خام بدست آمده از این طریق با تبلور از آب خالص می شود

تهیه فوماریک اسید

اسید فوماریک و سلامتی

اسید فوماریک به عنوان یک افزودنی تحت استاندارد عمومی Codex Alimentarius برای مواد افزودنی غذایی (GSFA)، مجموعه ای از استانداردهای شناخته شده بین المللی تنظیم می شود. سازمان غذا و داروی ایالات متحده آن را بی خطر می داند.

ضمنا، به عنوان یک افزودنی، اسید فوماریک به طور مصنوعی، عمدتا از اسید مالیک سیب تولید می شود.

 

5/5 (1 نظر)
مهندس علی کاظمی

مهندس علی کاظمی

فارغ التحصیل مهندسی شیمی دانشگاه صنعتی شریف - فعال در حوزه خرید و فروش مواد شیمیایی

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *